Castiglion del Bosco liegt im Nordwesten von Montalcino, wo die steinigen, nährstoffarmen Böden perfekt sind für den Anbau und die Kelterung von hervorragenden, gut strukturierten und komplexen Weinen. Das Anwesens umfasst 1.800 Hektar, wovon ein grosser Teil von dichten Wäldern mit Steineichen, Eichen und Buchen bedeckt sind. Dazu kommen Wiesen, Feldfrüchte aus biologischem Anbau und 62 Hektar Rebfläche, welche ausschließlich mit Sangiovese bestockt sind. Dies in zwei komplett verschiedenen Anbaugebieten, berücksichtigt man die unterschiedliche Bodenbeschaffenheit und die Witterungsbedingungen: Die beiden Anbaugebiete sind: der 20 Hektar großen Weinberg Gauggiole, direkt unterhalb des Borgo und Capanna mit 42 Hektar.

Neben diesen 62 Hektar Rebfläche in Montalcino besitzt Castiglion del Bosco in Riparbella, in der Nähe des Städtchens Bolgheri, einem Weinbaugebiet an der toskanischen Küste, auch Maremma genannt, eine weitere Rebfläche von 10 Hektar namens Prima Pietra. Die Reben wachsen dort in einer nahezu unberührten Natur mit direktem Blickkontakt auf das Tyrrhenische Meer und profitieren von reichlich Sonne und den klimatischen Verhältnissen direkt am Meer. Die eisenreichen, steinigen Böden bringen Weine mit einer hervorragenden Struktur hervor. Das technische Team von Castiglion del Bosco pflanzte hier nach umfassenden Bodenanalysen und Klimastudien Merlot, Cabernet Franc, Cabernet Sauvignon und Petit Verdot. Die Bestockungsdichte beträgt 9600 Reben pro Hektar. Diese Bordeaux-Varietäten gedeihen in diesem Gebiet besonders gut und produzieren kräftige, sehr strukturierte und gehaltvolle Früchte.

Castiglion del Bosco ist aber nicht nur ein Weingut. Nachdem Massimo Ferragamo das Anwesen 2003 kaufte, begann er das Jahrhunderte alte Anwesen tief im Val d'Orcia, bestehend aus einem Schloss, eine Kirche und einem Weiler mitten im Grünen, wieder aufzubauen und liebevoll zu restaurieren. Die ebenfalls vorhandenen Farmhäuser und ehemaligen Landsitze wurden liebevoll ausgebaut. Es entstanden Villen mit eigenem Pool mitten in einer grandiosen Landschaft. Ein privater 18-Loch-Golfplatz wurde angelegt, der zu den besten weltweit gehört und auch für das leibliche Wohl ist gesorgt. Das Restaurant im 5-Sterne-Hotel verwöhnt Gäste, die hier Ruhe und Abgeschiedenheit suchen mit seiner traditionellen toskanischen Küche und lokalen Weinen.